Prvně se s Choustníkem setkáváme v roce 1282, kdy na něm panoval Beneš z Choustníka. Jeho dva synové udělali z původně tuctového sídla unikát – jediný známý hrad typu „ganartenburg“ na českém území. Za vlády Benešových synů se postavila druhá věž na východní straně a proběhli jiné stavební úpravy. Jeden hrad tak spravovali dva samostatní majitelé. V dnešní době by se něco takového dala přirovnat snad jen k manželskému bytu rozdělenému příčkou na dvě poloviny, přičemž by každý z páru živořil na svém. Znáte někoho takového?

Vsadím se s vámi, že za několik let zbydou z daného bytu (stejně jako z Choustníku) jen trosky. Bratři totiž na počátku 14. století Choustník vyměnili s Petrem z Rožmberka za Chlumec nad Cidlinou a (Choustníkovo) Hradiště.
Rožmberkové zde samozřejmě nebydleli. Choustník jim však (obzvláště v době husitských válek) posloužil jako stráž hranic jejich panství. Jinými slovy – stal se mimo jiné vězením. Po smrti posledního Rožmberka hrad vystřídal mnoho majitelů. Žádný z nich mu ovšem nevěnoval dostatečnou péči, a tak Choustník začal chátrat…
Ale mohl jít úplně jinak
Minulé odstavce dokládají historické prameny, ale, jak se říká, na každém šprochu pravdy trochu. Abyste si udělali ucelenější obrázek, nějaké šprochy najdete tu taky.
Vladyka (jehož jméno se liší dle interpretace) měl jedinou dceru (její jméno také není zcela jisté). Chtěl pro ni jen to nejlepší, zasnoubil ji tedy s bohatým pánem. Dcera však milovala otcova panoše. I rozhodla se s ním utéci. Několik let strávil vladyka hledáním své ztracené dcerušky, kde se jen dalo. Až jednou po strašlivé bouřce zaklepal na bránu tvrze v hlubokých lesích. Ihned poznal své dítě, avšak dceři ani jejímu muži nedošlo, s kým mají tu čest, jelikož vladyka na svých cestách zešedivěl a narostl mu plnovous. Jako správní hostitelé se o neupraveného muže starali. Druhý den se otec vrátil na své panství, zburcoval vojáky a táhl na tvrz, aby získal svou dceru zpět. Když se však ona dozvěděla, kdo útočí na její hrádek, v přestrojení se vydala do nepřátelského tábora a drahému tatíčkovi domluvila. Na počest rodového usmíření pojmenovali tvrz Voustník (podle vladykových divokých vousů). Z Voustníku se stal Choustník.

Jeden pán z Choustníku prý pomáhal králi Vladislavovi dobýt Milán. Na českém vítězství měla hodně zásluhy zbabělost milánských obyvatel. Když si Češi na mostě před městem opékali těsto, považovali to pánové a dámy z Milána za pojídání nemluvňat. Češi neváhali! Nasadili si hrůzyplné škrabošky a na žebřících se dostávali přes hradby do města. Když bylo po všem a dobyvatelé odhalili svou tvář, přeživší Milánští omdlévali hanbou. Král Vladislav pak pasoval pána z Choustníku na rytíře. Do erbu mu na památku jeho odvážných činů nechal zasadit zlatý žebřík.